В небольшом провинциальном городке Павловске разворачивается история обычного школьника Ивана Семёнова, чья жизнь кардинально меняется с появлением нового чувства. Иван, известный своими хулиганскими выходками и вечными проблемами с учебой, вдруг обнаруживает, что его отношение к однокласснице Алисе выходит далеко за рамки простой дружбы. Это первое, смутное и совершенно непонятное ему чувство заставляет его совершать самые нелепые и смешные поступки, лишь бы привлечь её внимание. Внезапно для самого себя он начинает задумываться о вещах, которые раньше его абсолютно не волновали: о собственном внешнем виде, о том, как его воспринимают окружающие, и о том, что же на самом деле значит симпатия между мальчиком и девочкой. Его наивные и прямолинейные попытки понравиться Алисе, сталкиваясь с суровой школьной реальностью и его же собственным характером, приводят к череде забавных и курьезных ситуаций, которые ставят его в тупик и заставляют по-новому взглянуть на себя и своих друзей. Поиски ответа на главный вопрос — как же добиться расположения девочки своей мечты — превращаются для Ивана в настоящее приключение, полное открытий и трудностей. Он пускается в самые отчаянные авантюры, пытаясь произвести впечатление на Алису, но каждый раз его планы идут наперекосяк, оборачиваясь комичными провалами. Однако именно через эти неудачи и неловкие моменты Иван начинает взрослеть, по крупицам собирая понимание того, что такое первая любовь, ответственность и искренность. Его путь от задиристого и несерьёзного мальчишки до человека, способного на глубокие переживания и по-настоящему смелые поступки, составляет основную сюжетную линию. История плавно подводит его к кульминационному моменту — первому поцелую, который становится для него не просто формальным достижением, а символом преодоления собственных страхов, взросления и обретения нового, более сложного, но и более интересного взгляда на мир вокруг.